Nació en Sevilla. En Madrid desde los ocho años, estudió en la Institución Libre de Enseñanza, una fundación liberal con un gran ambiente intelectual y científico, crítica con la España tradicional y partidaria de la modernización del país. Sería profesor de Instituto en Soria,  Baeza (Jaén), Segovia  y Madrid. Formó parte del partido Alianza Republicana desde 1936 y se exilió a Francia al final de la guerra civil, para morir pocos días después.

• Soledades (1903), su primer libro de versos, es de tono modernista. En 1907 lo reelaboró con el título Soledades. Galerías. Otros poemas. Eliminó del primero los poemas más modernistas y profundizó en una poesía de la experiencia personal, que busca la emoción compartida con el lector. Muchos elementos: el ritmo, la rima, los símbolos: el agua, la fuente, la tarde, el sueño; siguen siendo modernistas.
• Campos de Castilla (1912, reelaborado en 1917) recoge poemas publicados en antologías y revistas y resulta muy heterogéneo. Tiene varios núcleos temáticos:
  • El campo soriano: Junto a descripciones del paisaje castellano y de sus gentes (en la línea unamuniana de descubrir el alma española), hay una fuerte crítica de una Castilla paralizada y miserable, que parece anclada en el recuerdo de sus glorias pasadas.
  • La nostalgia: Desde su destino voluntario en Baeza, muchos poemas recuerdan el campo de Soria y la muerte de Leonor, su joven esposa soriana. También hay críticas a la España de los señoritos andaluces, anclada en sus privilegios y profundamente ignorante.
  • Los proverbios y cantares son breves reflexiones filosóficas en formas estróficas populares.
• Nuevas canciones (1924) es un libro reflexivo en formas tradicionales. A partir de entonces, Machado publicará sucesivas ediciones de Poesías completas (1928, 1933, 1936), donde irá añadiendo algunos poemas nuevos, como las Canciones a Guiomar, poemas de un amor maduro y tardío.
• En algunas secciones de Nuevas Canciones y, sobre todo, en Juan de Mairena (1936) recogió Machado sus ideas sobre temas filosóficos y estéticos: el ser y la realidad, las relaciones entre filo­sofía y poesía, etc.
• También escribió obras de teatro popular, en colaboración con su hermano Manuel. Son obras de temas tópicos sobre mitos y tipos populares: La Lola se va a los puertos (1929).